実際試して状況を把握しました
・Readは如何なる場合でも真を返さない
・今回の件はmod_perl時に起こる問題
XSなimageMagickがレイヤー飛び越えて標準出力してるのでIOエラーが出ている模様

標準出力とメモリ展開を混同されているっぽいですがオンメモリでやりたいという事であれば
$image->Write('jpeg:-'); を
print $image->ImageToBlob;

とすれば良いと思います。

なまじっかスキルがあると自分の解釈で勝手に理解してこういう当を得ない質問になるんだよなと
生暖かく見てたがそれは俺でした／(^o^)＼