>>314
ちゃんと番号がある『1. あいさつ』の段落にカーソルを置いてる？
番号がない段落を選択していたなら、ボタンはグレーアウトだよ。

当方はWord2007なので、2010でも同じ仕様かは分からないが、
番号のある段落の間に文章を挟んでいても問題なく振り直せるし、
リストコピー後の貼り付けのオプションには｢新しいリストの連番を振る｣がある。