取りあえずMacは使ったことないし、Windowsはディレクトリ構造に日本語使ってるのでありえないし、コマンド主体のUNIX系OS(漏れはFreeBSD)に一票。
CUIになれると便利とかは良く聞くけどなれ過ぎるとWindowsの操作がめんどくなっちゃうんだよねぇ。