天道の輸送隊みたいに実際に見える必要はない
このルート通って運搬してますよ、という処理さえあればいいんだ
そこに30人でも守勢側がいれば輸送を止めた、ということで兵糧や士気がガンガン減ればいい

兵糧の運び込みが滞れば城攻めやってる誰かを外して輜重の警備やらせる必要もあるだろうから
そこを伏兵で奇襲してもいいし、兵糧の供給が止まって30〜60日経てば強制的に攻め側の敗北、帰還でもいいだろ

籠城が城の堅さ「のみ」で決まってしまうとあまりいいことはない