ちょっと考察？というか妄想？なんだが
高木さんは夏休み入ってから更に押してきてるし、二人乗り→水着選び・プールときて
実は夏祭りでは告白して（させられて）いるのではないだろうか
話の公開順と作品内時系列が一致してないから、実は秋冬や２年生では既に・・・

なんかバレンタインの話のいくつかとか高木さんから西片にチョコ渡すのが前提みたいに感じて
付き合ってたとしても西片がまだまだなので、恥ずかしくて手も満足に繋げなかったり
学校で交際や好意を否定していても可笑しくはないはず