上司との接し方について相談です

上司はちょっと気が弱く古き良き(？)オタクタイプで、変な気の使われ方をしてて仕事に関する意見が言い辛いです
相談・提案のつもりで意見を言っても「どっちでもいいよ！やりやすいやり方でいいよ！ゆっくりでいいよ！」みたいな感じで意見交換が出来ません
上司は一人黙々と仕事に没頭する人で、知識や技術は本当に凄いのですが仕事の指示や進行管理、意志疎通等が恐らく苦手です
人に頼むより自分でやった方が楽らしく、結果オーバーワークになってしまってかなりミスが多いです
私はまだ二年目で技術も知識も遠く及ばないのですが、そういうミスには気付きやすいので指摘する事が多く、余計怖がられてるのかも知れないです
悪化すると上司に一切非の無い事柄にまで謝ってきます(極端な例だとJR止まってるみたいですよ〜→あっごめんなさい！みたいな)
高圧的な上司よりよっぽど恵まれてると思うんですけど、伝わるか分からないんですけど本当に本当に仕事がし辛くてしんどいです
雑談なんかは普通に出来る関係で、趣味の話なんかは積極的にしてくれるので関係自体が悪い訳ではないと思います
私に期待できないからなのかと思って社長に相談もしてるのですがそういう訳でもなく、ああいう性格だから上手く合わせてあげて〜と言われてしまいました
現状言い方を工夫するくらいしか思い付かないのですが、限界を感じます…
何かいい方法or考え方は無いでしょうか？
上司の様なタイプの人から見て○○な人が苦手、怖い、みたいな条件に私のどこかしらが当てはまってるのでは？とも思うのでそういう方の意見も聞きたいです