世紀の自演連投家ミジンコさんはpythonほとんど知らないってことですか！アノテーションも昨日知ったんですね！
Python3は比較的パッケージが新しいUbuntuでもLTSで18.04からデフォで入るようになりましたね！
私も18.04にした頃から本格的にpython3移行をしてそこから気が向いたとき(長めのコード)にアノテーション使ってますね！
ただ実際使ったときに「分からない」と言われたことは何度かあります！
enumについては単にenumで書けるのに書いてないコードを何度か見ていて、未だ使われてるところを見てないというだけですね！
ORMのサンプルコードで使ってらっしゃる方がいたのは見たことありますが・・・ああいう使い方は自由そうではなかったですね！