２２３です。
私はMD-5000P、MD-1000なので、USB-パラレル変換でドライバーが当たってなくてもWIN10 64bitから印刷できるか試してみました。
Multi Port Terminal 2というソフト（試用）で、USB印刷ポートに接続して、windowsXPでMDプリンタドライバーが吐いたデータを直接流してみました。
結果、windows10 64bitでもプリンタが動いて、印刷されました。
ですから、２のアプリケーションベースのものでもポートからデータを送れば印刷できることになります。
ドライバー作成は難しそうですね。ポートから印刷データを送るプログラムは勉強すれば何とかなりそうですが、画像データから１ラインずつ印刷データを生成するのがよく分からない。
私は簡単なプログラムしかできないので、詳しい人いないかなあ。