１．双方向モードを無効にしてみる
２．パラレルポートカードがOS標準のデバイスドライバで動くならそれで動くか確認する
３．USB-パラレル変換を試してみる
ひとまず思いつくのはこのくらいか

MD_LPTが増設されたポートにあたっていないようにも見えるな
XPだと意図せずOS標準のドライバにすり替わっていたりするからそこも確認した方が良い

ちなみに当方はUSB-パラレル変換の先にMD-4000Jを繋げてWin7@AMD64上のXPモード上から
v2.3.0印刷できた(記憶が曖昧)。5000も同様のハードウェア＋純正ドライバで印刷できている
USB-パラレル変換は製品により不安定な場合もあるので何とも言えないけど