111です。

その後、色々設定をいじって、外部proxyを通しました状態でもgmailにアクセスできるようになりましました。

聞くだけ聞いて放置するのもアレなんで、ご報告までに。

結論:Proxomitron以前のブラウザ側の設定が不十分だった。
(SSL欄に"localhost""8080"が入っていなかった)
すると、SSLは外部proxyを見に行かないので読み込めない、と。
原因がわかってしまえば実にわかりやすい原因でしました。


やったこと

1.Gmailヘルプセンターに以下の記述あり。
>Proxomitron をお使いの場合に Gmail を使用するには、いくつかのウェブ設定を変更する必要があります。Proxomitron で次のオプションを無効にしてください。

> * Kill all pop-up windows
> * Restore pop-ups after a page loads
> * Suppress all JavaScript errors
> * Stop browser window resizing


⇒やってもダメ。そもそも外部proxy未使用時にはこれらがチェックは行った状態で普通に使えていた。
(後日談)bypasslistからgmail.comを外しても問題なく動作しましました。

ttps://mail.google.com/support/bin/static.py?page=troubleshooter.cs&problem=bugflow&selected=bugflow_receive16_receive17&hl=ja

（つづく）