よろしくお願いいたします。

私はWindows7のデスクトップPCを使っています。
以下の作業を百回ちかくやることになりそうなのですが、どのようなソフトを用いて
どのように行なうのがもっとも効率的なのか、教えてください。

・デスクトップ表示の一部分を選択して画像として取得（キャプチャ？というのでしょうか）
・その画像に赤い輪郭のまるや、数字や矢印を書き入れる
・その画像を保存
・ワード文書を作成しつつ、文字の間に、それぞれの画像を挿入

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以上です。ワードへの挿入よりも前の、画像として保存するところまで、効率的にやりたいです。
ご教示くださいませ。