責任者(所長)経験あるか無いかで人事の印象変わると思うよ
経験有って、転職理由がしっかりしてるなら、採用してくれるとこいくらでもある

責任者経験無いなら
20年も前の学歴に拘ってる(東工大とか学名いらないよね？)
大学中退
独身
2種持ちなのに保険・金融の子会社に申し込む
↓
人格に問題有る上に、楽して働こうとしとるんじゃないの？？