>>150
戦場の円舞曲はどうだろう？
舞台が軍事学校だから一応攻略対象は６人中４人が学生兼軍人って感じで、１人冷たいというかクールなキャラがいる
好き傾向の大正時代以外は当てはまってると思います

あとはプリンセスアーサー
こちらはアーサー王物語がベースで、攻略対象が円卓の騎士だから軍人とはちょっと違うかもしれないけど…冷たいキャラは年上年下に計２人

どちらも同じライターだけど、コンプにはかなり時間がかかるし、恋愛過程は丁寧な方だと思う
ストーリーも各々全く違うし

その他、三国恋戦記や検討中からの遥か６も好き傾向当てはまるんじゃないかと思います
ただ三国恋戦記は攻略が自力だと難しいかなって点と、遥か６は個別イベントこそ各々違えど、辿るストーリーが一本道だから金太郎飴感が漂うのが気にならなければって感じかな