善行とも原とも仲のいいマーチキャラで始めて、他のNPCはカラオケの誘いについてこれないように出世欲がなくバイトもしないキャラで固めてみるのはどうか
善行は軽度の不正上げなのでNPCは全員男で(不正上げでないキャラ推奨)

善行は自力でバイトするため金銭面では問題なかったはずなので原さんの残金が少ないようなら借金の申し出をしてくるまで会話キャンセル
金を貸した後みんなでカラオケに誘う(金欠キャラは問答無用で不参加になる)

序盤のうちにこれを繰り返し参加者同士の好感度だけ上げていってPCがどちらからか好意を伝えられるような状況になったら適宜愛情値を下げていく
これでワンチャンあるかも