ミッション中にイベントとして強制的に故障になったりすることはないです
無茶な飛び方をしたときにダメージがたまっていくだけです
民間コースなら着陸時以外にはダメージ受けることもないでしょうし
よっぼどのダメージじゃないと操作に影響が出るほどの異常は感じられません
またダメージは飛行前に修理できます
たとえ墜落して全損？してもちゃんと綺麗に元通りに直してくれます

天候や時刻はミッション選択時、というか選択画面を出した時点で既ににランダムに決まっています
つまりミッション選択画面ではミッションごとに天候と時刻も表示されていますので
その中から好きな組み合わせのものを選びます
「このミッションをやりたいけど雨とか夜間しかない」ということもありますが
いったんExitすれば組み合わせはリセットされたと思うので
気に入る条件のが出るまでExit-Selectを繰り返すというのは出来たような気がします