ざっくり言うと、
船舶免許が必要な船は、例外を除けばライフジャケットの着用の義務あり

罰則は平成34から適用。今は、メガホンで注意されたり、暇だと横付けされて指導される程度。ただし、罰則は無いにしろ、これやられるとかなりのダメージらしい。

分かりやすい例外
「航行中に船室や客室から出さない」

なんで、屋形船や着くまでキャビンから出させて貰えないパターンは、着用不要
そうでなければ、渡し船でも着用義務あり