ネットで聞いた情報だから、参考程度で
会社よりも担当者の要素の方が大きいと思うが

１．契約すると自分の頼りないところ（相手のいいなりとか交渉が下手とか）
JA共済、全労済、中小の損保、ネット通販系

２．事故相手だとやっかいなところ（連絡してこないとか出し渋りとか長期戦とか）
JA共済、全労済

３．なぜだか全般に良い評判のないとこと
損保ジャパン

４．不利な組み合わせ
自分・ネット通販系損保　VS　相手・その通販系の親会社＝立場が下
例えば、自分「セゾン自動車」VS相手「損保ジャパン」
　　　　自分「イーデザイン」VS相手「東京海上日動」