ソース管理やテスト、仕様、開発手法などを整理するのが先
.NET、グレープシティ、Oracleドライバのバージョンやビットが問題になりやすい
VBのほうが旧環境へのサポートは手厚いからC#に移行しないほうがいい

パッケージといっても移行させる費用だせそうならWEBアプリにする事も検討も必要
色々検討して結局のところ不具合出てくる可能性考えたら「動いてるソースは触らない」も結論になりやすい

大型案件絡みなら着手前に一通りテスト＆不具合修正、ドキュメント化するでしょ
コーディング規約が定められてその通りに直すっていう工程が入るはずだから
そこでおかしな所は直るはず