開発時のTomcatはWTPでやるのが一般的
Windowsサービスやデーモンではやらんね

アプリ側でDB接続を管理するのに、jarをわざわざTomcatのlibに入れないな
普通はWEB-INF/libに入れる

色々とおかしな事やってる感じ