自分の解き方は完全に消去法だな
正解の選択肢である⑤には正解の要素(と思われるもの)は含まれないけど間違ったことは１つも書いてないから正解って感じ
①は「月見草を失った自分の憂いが解消してしまうような」が×
この時点で主人公は月見草を手に入れてるし傍線部直後で「私も思い切って大きなやつを引けばよかった」と大きな月見草を手に入れようとしてる
②は「月見草を傷つけまいと少ししか月見草をとらなかった自分」が×
月見草の選別はしてるけど傷つけないためとは書いてない
③は「たくさんの月見草」が×
O君が持ってきたのは「大きな」月見草であって量は関係ない
この選択肢は傍線部直後の「それを見ると、私も思い切って大きなやつを引けばよかったと思った。」の要素が含まれているから正解に見えるけど一部間違えたところがあるからダメという私大っぽい問題
④は「いかにも月見草に興味がない人の行為のようなほほえましいもの」が×
因果関係がおかしいし「月見草に興味がない人の行為」という記述も変

こんな感じで考えたんだけどどうだろう？