www/blog1/
www/blog2/・・・と作って
ブログ1つ1つに何かしらの容量制限を設けようと思っています。
各ブログ100MBまでだとか、画像ファイルは50枚までだとか。

たとえば
記事が101個目になったら
一番初めの記事とそれに付随するイメージファイルを
削除してくれるような機能って実装できますか？

申し訳ありませんが、
当方PHPしかプログラムはしたことありません。
もちろん必要とあらば覚えます。