たとえバイパスしようが Proxomitron を通している以上
Windows Update で不具合が出る（ことがある）というのは超既出なんだが。

Windows Update の際は Proxomitron を一旦外すこと。
バイパスする、という意味ではなく、
インターネットオプションのプロキシ設定で無効にする。これ鉄則。