「なぜかgmailのみ通りません」の「なぜか」が分からない限り何ともいえないんじゃないかと。
理由がわからなければ解決策なんか分からん。

2.は、試したこと無いけど、その通りなんじゃないの？実際そういう挙動なんでしょ？

解決策の一つとしては、proxy.pac使って、mail.google.comにアクセスするときは
オミトロンを使わないで従来のプロキシを使うように振り分ければ良いのではないかと。
function FindProxyForURL(url, host) {
　if (dnsDomainIs(host, "mail.google.com"){
　　return "PROXY *.*.*.*:8080"
　} else {
　　return "PROXY localhost:8080" ;
　}
}
でいいんじゃね？
バイパスしたいサイトが増えたらproxy.pacにオミトロンを通さないサイトをORで増やせばいいと思う。
オミトロン単体で解決できそうなら、もちろんそれでもいい。