① would
ア） 状態動詞とともには使わない
<注>特定の過去を示す表現（whenever節など）があれば使うこともある。
イ） 単に過去を懐かしむもので、「今、どうなのか」はあまり意識していない。
ウ） 具体的な期間や回数（for five yearsやtwiceなど）を示す表現とともには使わない傾向がある。
<注>漠然とした期間や回数（for many yearsやmany timesなど）ならOK。

② used to
ア） 状態動詞とともに使える。
イ） 「今は違う」という含みがある。
ウ） 具体的な期間や回数を示す表現とともにつかうnative speakerが多い。

（上）「私の兄は以前、たくさんの猫を飼っていたものだ」
「飼っている」＝haveは[状態動詞]であり、特定の過去を示す表現もない。
→use toを使う！
（下）「私の姉は以前、年に3回は海外へ行っていた」
具体的な回数を示す表現があるので、wouldは不適切。
→used toを使う！