あるクリにイラスト描いてもらった後、そのイラストをモチーフにしたミュージックを別のクリに依頼したくなった時は、
元のクリにそういう依頼を出してもいいか確認した方がいいでしょうか？

むしろそういうことをメール等で聞くことこそが一種の打ち合わせで規約違反になってしまうでしょうか？