イギリス駐在20余年のバイリンガルがご説明いたします

もともと英語のtoeを日本語表記するから無理が出るのだと思います
発音で一番近いのが『トウ』ですが、『ト』と『ウ』と二音節ではなく、『トウ』を一音節で言います
日本語の『問う』に近い発音です
toeは短い音なので、『トー』や『トゥー』とは絶対言いません

日本語表記で一番近いのは『ヒーランドトウ』で、ヒールの『ル』と『アンド』が続くために『ヒーランド』と聞こえます
『ヒー』『ランド』『トウ』の三音節あるいは三拍子で言うと英語のネイティブにも通じるでしょう
ちなみに、ヒーランドトウはアメリカ英語で、イギリス英語では『トウアンドヒール』でございます

英語の日本語表記で問題になるのは、個々の単語をローマ字読みで日本語に直し、それを連ねて表記することが多く、しかし実際にそれを発音して読むと、本来の英語とはかけ離れた発音になる点です
英語のスペリングは、ローマ字読みで読んで正しい発音になることはほとんどない、という英語の持つ問題点でもあります(例 knife=ナイフ)
また、連音が普通に起こるので、それがさらに表記を難しくていると思います