運行管理者やってた人間から言わせてもらうと、上で言われている様なトンネル事故(もらい事故)の場合
運営の責任が問われるかというとまずは事故を起こした自動車運転手の責任になるだろうとは思う。
トンネルを通過させるルート設定が即事故につながるとまでは言えない。

ただこれが「ブルベ参加者が歩行者をはねた」とか「過労運転が疑われる事故を起こした」とか
「体調の悪化で参加者が急死した」とかいう事になると、今までの自己責任論で全部片付けるのは無理。
で、それらの問題が実際に起こるまでは自己責任のままでいいや、ってのは甘え。